Hoe Synthesize Ribose

Een praktische vier - staps werkwijze kan ribose synthetiseren van een L - arabinose derivaat met name de Swern oxidatie techniek en een daaropvolgende stereoselectieve reductie met inversie van de 2 - hydroxygroep van de L - arabinose derivaat . Volgens J fase , als het proces correct wordt uitgevoerd , de resultaten van deze bijzondere werkwijze een relatief hoge opbrengst van 76,3 procent beschermde L - arabinose derivaten die een aanzienlijke toename van experimentele efficiëntiemerken tonen . Wat je
L - arabinose
16,4 g nodig , 100 millimolair methyl beta - L - arabinopyranoside
38,6 g, 300 millimolair 2,2- dimethoxypropaan
130 milliliter droge dimethylformamide
Amberlyst 15 , 1 g
mechanische roerder
Dimethylsulfoxide ( DMSO ) op Oxalylchloride
reductiemiddel zoals LiAlH4
EtOH
80 procent AcOH
Methyl beta - L - ribopyranoside
silicagelkolomchromatografie apparaat
Beaker
bunsenbrander
Toon meer instructies
1

Maak een voldoende zuivere , kleurloze siroop van de L - arabinose derivaat 3 ,4 - O - isopropylideen - beta - L - arabinoside , van L - arabinose . Dit wordt bereikt door het mengen van 16,4 g , 100 mM methyl bèta - L - arabinopyranoside met 38,6 g, 300 mM 2,2 - dimethoxypropaan in 130 ml droge dimethylformamide in aanwezigheid van Amberlyst 15 , 1 g . Dit moet mechanisch roeren bij kamertemperatuur gedurende 18 uur . Filter de hars en verdampen van het oplosmiddel , vervolgens co - laat het residu verdampen geproduceerd met m- xyleen . Het product is L - arabinose in siroop - achtige vorm . Kopen van 2

Betreft het L - arabinose derivaat Swern oxidatie . Dit is een standaard chemische procedure die het gebruik van giftige metalen vermeden , zoals door Organic Chemistry. Dimethylchlorosulphonium ion ontstaat door reactie met oxalylchloride DMSO bij -78 graden Celsius . Dit tussenproduct wordt vervolgens de- geprotoneerd een zwavelylide , die vervolgens intramoleculair de- geprotoneerd waarbij het product vormen .

Volgen Goedkope 3 met reductie in aanwezigheid van een effectief reductiemiddel , zoals LiAlH4 of LiAlH ( OtBu ) 3 , in EtOH bij nul graden Celsius .
4

de- beschermen de isopropylideengroep van het derivaat ( die nog niet kunnen zijn afgescheiden ) door het toevoegen van de verbinding aan 80 percenten AcOH , methyl beta - L - ribopyranoside en schud het overtollige , ongewenste groepen door het onderwerpen van het verkregen mengsel aan silicagel kolomchromatografie .
5

Herhaal de Swern oxidatie , reductie en ontscherming met het verkregen mengsel verder te verbeteren midden stadium opbrengst dan de- beschermen de anomere positie van de uiteindelijke verbinding door behandeling met 0,8 molair HCl .
6

het reactiemengsel neutraliseren met een zure katalysator zoals de Dowex 50w kationuitwisselingshars in waterstofionen ( H + ) vorm aan de uiteindelijke , gewenste product , L - ribose .

creëren